太平洋戦争にて、アメリカ軍はサイパン島の戦いで、中心部の首都ガラパンを侵攻した。アメリカ軍の猛烈な攻撃にて、1944年7月3日にガラパン町は崩壊して壊滅して荒廃して瓦礫が散乱した。ガラパンの町附近の砂糖黍畑から日本軍陣地を砲撃した。ガラパンの町では、猛烈に掃討する市街戦により、激しい戦闘が繰り広げられた。火炎放射器により、潜伏した日本軍兵士の家屋を焼き払った。日本軍の必死の抵抗にもかかわらず、侵攻はゆっくりだが着実に侵攻して約5日間でガラパンは陥落した。ガラパンの至る所に、殺害あるいは自死した日本軍兵士あるいは民間人の死体と武器が散乱していた。
日本は1920年に、国際連盟から南洋委任統治領を獲得して、カラパンをマリアナ諸島の首都に選定した。南洋開発株式会社により、学校、病院、裁判所、銀行、新聞社、映画館、その他多くの公共建築物が建設され、ガラパンは急速に発展した。1930年代半ばには、ガラパンの人口は、日本人、朝鮮人、台湾人、沖縄人で主に構成されて約1万4千人に達して、南海の東京と呼称された。ガラパンの繁栄は、第二次世界大戦の
1944年6月15日に勃発したサイパンの戦いで、首都ガラパンは崩壊して何千人もの民間人も犠牲になった。アメリカ軍は、6月23日に戦線の中央部で日本軍の激しい抵抗に遭って、ほとんど侵攻が停止した。6月24日には、アメリカ軍は攻撃を再開して、限定的な侵攻して、日本軍の抵抗に対抗してガラパン郊外に到達して、カグマン半島を占領した。その頃から、日本軍は急速に勢力を失って、6月25日にはサイパンの戦いの敗北を悟っていた。6月27日には日本軍は中央の重要な防衛戦線を後退を始めて、アメリカ軍はタポチャウ山の頂上を占拠した。
7月初旬には、日本軍にとりサイパン島が喪失したことは明白となった。7月6日に、日本軍兵士は最後のバンザイ突撃を命じられた後に、自決攻撃した。最後の組織的抵抗は7月8日から9日にかけて行われ、サイパン島の北端にあるバンザイクリフで、日本軍兵士と民間人が集結した集団自決で幕を閉じた。サイパンの戦いが集結したときに、日本軍兵士の死者は約23,811人を数え、捕虜はわずか736人であった。民間人は約8,000人以上が巻き込まれて犠牲となった。アメリカ軍側は戦死者約3,225人、負傷者約13,061人、行方不明者は約326人であった。サイパン島はすぐにアメリカの主要な爆撃基地となった。サイパン島の占領からわずか4ヶ月後に、最初のB-29が日本本土に向けて離陸して、大規模な爆撃作戦が開始された。
