第二次世界大戦の前半に、フランスのディエップの海岸で、ドイツ軍兵士が撃退したカナダ軍兵士と破壊された装備の残骸の中を探索した。カナダ第14戦車連隊から放棄された2両のチャーチル戦車と上陸用舟艇が残存していた。1942年8月19日に、イギリス軍はフランスのディエップ海岸の港に対する大規模に空襲するジュビリー作戦を執行した。約4,900人のカナダ軍兵士、1,000人のイギリス軍兵士、50人のアメリカ軍兵士が、237隻の軍艦でイギリスの港を出発した。ディエップの空襲ではカナダ軍が攻撃隊の大部分を占めた。約6,100人の部隊のうち約5,000人近くがカナダ軍兵士だった。航空支援は任務に対応しておらず、事前の偵察も不十分だった。ドイツ軍の支配するディエップ海岸への上陸は失敗に終った。上陸した連合軍の6,086人のうち、3,623人が死傷または捕虜となった。イギリス海軍は駆逐艦1隻と上陸用舟艇数隻を失い、ドイツ空軍の48機に対してイギリス空軍は106機を損失した。
連合軍のディエップ上陸は遅れて、夜明けの光の中でカナダ連隊が上陸すると、完全に警戒態勢に入ったドイツ軍兵士の激しい機銃掃射に遭った。連合軍の戦車はディエップ浜辺に閉じ込められ、歩兵は障害物とドイツ軍の砲火によって町への侵攻をほとんど阻まれた。約6時間足らずで死傷者が増えて、撤退を余儀なくされた。約5,000人のカナダ軍部隊のうち、3,367人が死傷または捕虜となり、68％という異例の死傷率となった。イギリス海軍は駆逐艦バークレーと33隻の上陸用舟艇を失い、550人の死傷者を出した。空軍は106機を失った。コマンドー部隊に所属していた50名のアメリカ陸軍レンジャー中の6人が死亡、7人が負傷、4人が捕虜となった。アメリカ軍が第二次世界大戦の地上戦に参加するのはこれが初めてだった。 ドイツ軍は591名の死傷者を出し、322名が死亡、280名が負傷、48機の航空機と1隻の哨戒艇を失った。
1942年8月19日に、ディエップ近郊のフランス海峡沿岸にいたドイツ軍は、明らかなプロパガンダのために執行されたカナダ軍を中心とする上陸作戦を撃退した。参加した連合軍の兵力は6000人足らずだった。この血なまぐさい失敗作戦は、西側諸連合諸国が、西部戦線にて第二戦線の不在をソ連に正当化するためにジュビリー作戦が策定された。1944年6月6日のノルマンディ上陸作戦まで多大な影響を与えた。
